O rei de Rushmore escola preparatória é colocado em liberdade condicional acadêmica.

Max Fischer (Jason Schwartzman), a 15 precoce e excêntrico anos de idade, é estudante mais extracurricular e pelo acadêmico tanto Rushmore. Herman Blume (Bill Murray) é um empresário desiludido que vem para admirar Max. Rosemary Cross (Olivia Williams) é um professor de primeiro grau viúva que se torna o objeto de ambos Max e carinho Herman.

Max vida gira em torno de Rushmore Academy, uma escola particular, onde é bolsista. Max gasta quase todo o seu tempo em elaborar atividades extracurriculares, pouco se importando como isso afeta suas notas. Ele também brigas com diretor da escola, Dr. Guggenheim (Brian Cox).

Blume encontra a sua operação de uma empresa multimilionária ser insatisfatória e está frustrado que seu casamento está falhando e os dois filhos que ele está colocando através Rushmore são pirralhos impenitentes. Ele e Max tornam-se amigos íntimos; Max admira o sucesso de Herman enquanto Herman está impressionada com a atitude de Max cocksure.

Ms. Cruz chega à academia como um novo professor após a morte de seu marido (e estudante Rushmore anterior), e Max rapidamente desenvolve uma paixão. Ele faz muitas tentativas de cortejá-la. Embora ela inicialmente tolera Max, Ms. Cruz torna-se cada vez mais alarmados com a sua obsessão óbvia com ela. Ao longo do caminho Blume tenta convencer Max de que a Sra. Cruz não vale a pena, apenas para cair para Rosemary si mesmo. Eles começam a namorar sem o conhecimento de Max.

Depois de Max tenta quebrar a terra em um aquário sem a aprovação da escola, ele é expulso do Rushmore. Ele é então forçado a se inscrever em sua primeira escola pública, Grover Cleveland High. As tentativas para se envolver em atividades fora em sua nova escola têm resultados mistos. Um colega, Margaret Yang (Sara Tanaka), tenta envolver Max, mas ele não dá atenção para ela. Rosemary e Blume tentar apoiá-lo em sua nova escola.

Eventualmente, amigo de Max, Dirk (Mason Gamble) descobre a relação entre Alecrim e Blume e informa Max como vingança por um boato de Max começou sobre sua mãe. Max e Blume passar de amigos a inimigos mortais, e eles se envolvem em vai-e-vem de atos de vingança contra o outro. Max informa esposa Blume de caso do seu marido, assim que terminou seu casamento. Max, então, coloca abelhas no quarto do hotel Blume, e depois Blume destrói bicicleta de Max com seu carro. Max também corta as linhas de freio no carro de Blume, para o qual ele está preso. Eventualmente Max desiste e explica a Blume que a vingança não importa mais, porque mesmo que ele (Max) vence, Rosemary ainda adoraria Blume. Max, então torna-se deprimido e parar de frequentar a escola. Ele corta-se fora do mundo e trabalha como aprendiz na loja de seu pai, barbeiro.

Um dia, Dirk pára pela loja para pedir desculpas para Max e lhe trazer um presente de Natal. No processo, Dirk sugere Max ver seu velho diretor do hospital, sabendo Blume vai estar lá, também. Max e Blume encontram e são cordiais, e Max descobre que a Sra. Cruz terminou com Blume. Ele também consegue trazer o Dr. Guggenheim de seu coma. Max começa a aplicar-se na escola de novo. Ele também desenvolve uma amizade com Margaret Yang quem ele lança em uma de suas peças.

Max leva o seu tiro final no Ms. Cruz e é rejeitado novamente. Max torna sua nova missão para ganhar a Sra. Cruz de volta para Blume. Sua primeira tentativa não for bem sucedida, mas depois ele convida tanto Herman e Alecrim para o desempenho de uma peça que ele escreveu, certificando-se que eles vão estar sentados juntos. No final, a Sra. Cruz e Blume parecem conciliar. Max e Margaret Yang também se tornaram um casal.

Max e Sra. Cruz olham enigmaticamente como eles compartilham uma dança na festa do jogo do envoltório.