Wannabe atores se tornam regulares na cena neo-lounge elegante; Trento ensina seu amigo Mike as regras não escritas da cena.

Mike (Jon Favreau), um transplante recente para Los Angeles, rompeu-se com sua namorada de longa data de seis anos e ainda está tendo problemas em esquecer e seguir em frente. Seu amigo Trent (Vince Vaughn) o leva em uma viagem durante a noite para Las Vegas na tentativa de levá-lo de volta no jogo. Trent pega uma garçonete (Deena Martin) e sua amiga atriz (Katherine Kendall), mas a obsessão de Mike com sua ex-namorada estraga o caso de uma noite.

De volta a Los Angeles, Mike atende Hollywood e vários pontos de Los Feliz quentes, incluindo o Derby, o quarto de Dresden e Hollywood Hills Coffee Shop, enquanto seus amigos, Rob (Ron Livingston), Charles (Alex Desert) e Sue (Patrick Van Horn ) treiná-lo sobre as regras de sedução. Mike faz várias tentativas desajeitadas de falar com as mulheres, mas todos acabam desastrosamente. Ao longo do caminho, o grupo discute filmes, jogos de vídeo, e suas carreiras debatendo no show business.

Quando Mike aprende a aceitar a si mesmo e evitam a fingimentos e auto-promoção envolvidos na cena de namoro Hollywood, ele finalmente se conecta com uma bela garota chamada Lorena (Heather Graham). No dia seguinte, ele recebe um telefonema da ex-namorada que ele está obcecado com ela, mas rejeita oferta para voltar a ficar juntos quando toca em Lorena na outra linha. Ao discutir situação nova de Mike em uma lanchonete, interrompe Trent para fazer uma tentativa desastrosa de flertar com uma mulher nas proximidades. Como Trent tenta se recuperar do embaraço, Mike sorri enquanto as mesas viram.