Depois de uma brincadeira vai desastrosamente errado, um grupo de meninos são enviados para um centro de detenção onde são brutalizados; mais de 10 anos depois, a sua chance de vingança.

Lorenzo "Shakes" Carcaterra (Joseph Perrino), Thomas "Tommy" Marcano (Jonathan Tucker), Michael Sullivan (Brad Renfro), e John Reilly (Geoffrey Wigdor) são quatro amigos de infância que cresceram na cozinha do inferno, Nova York na meados dos anos 1960. Durante este tempo, o padre local, Padre Bobby Carillo (Robert De Niro), desempenha um papel muito importante em suas vidas e mantém um olho sobre eles. No entanto, cedo eles começam a fazer recados pequenos para um gangster local, King Benny (Vittorio Gassman).

Em um dia de verão em 1967, sua vida dar uma guinada quando quase matar um homem depois de puxar uma brincadeira com um vendedor de cachorro-quente. Como punição, eles estão todos condenados a servir a um ano ou menos no de Wilkinson em Upstate New York. Lá, os meninos são sistematicamente espancadas, abusadas e estupradas por guardas Sean Nokes (Kevin Bacon), Henry Addison (Jeffrey Donovan), Ralph Ferguson (Terry Kinney) e Adam Styler (Lennie Loftin). Estes eventos traumáticos alterar os meninos e sua amizade para sempre.

Quatorze anos depois, John (Ron Eldard) e Tommy (Billy Crudup), agora gangsters, encontrar Nokes Sean em um pub da cozinha do inferno. Após reintroduzindo-se a Nokes, ambos atirar nele na frente de quatro testemunhas. Michael (Brad Pitt), agora um promotor público assistente, organiza a ser designado para o caso, como o advogado de acusação, secretamente com intenção de estragar a acusação de usá-lo como um meio de se vingar. Além disso, ele e Shakes (Jason Patric), que agora trabalha para um jornal, começar a forjar um plano para obter a sua vingança sobre todos os guardas que abusaram deles. Junto com muitos de seus amigos ao longo da vida, especialmente Carol (Minnie Driver), uma assistente social, e King Benny, eles conseguem realizar sua vingança com informações sobre todas as guardas Wilkinson previamente compilado por Michael. Eles contratam Danny Snyder (Dustin Hoffman), um decadente advogado, alcoólico, para defender John e Tommy para fazer parecer como se o caso é sem esperança, permitindo-lhes realizar o seu plano sem ser visto.

No entanto, para conquistar o caso de necessidade de uma testemunha-chave que pode dar John e Tommy um álibi. Shakes tem uma longa conversa com o Padre Bobby, e conta a ele sobre o abuso que sofreu em Wilkinson. Depois de alguns dias de procura da alma, o Padre Bobby concorda em mentir sobre o suporte sobre onde John e Tommy estava na noite do tiroteio, o sacerdote jura, sob juramento, que estavam com ele no Madison Square Garden de Nova Iorque Knicks basquete jogo. Como resultado, eles são absolvidos, e Ferguson se expõe e Nokes como abusadores quando chamado como testemunha no tribunal. Os guardas restantes também são punidos por seus crimes: Addison é morto pela gangue de drogas dirigido pelo irmão mais velho de Rizzo, um menino morto anos antes na Casa Wilkinson, e Styler, um policial corrupto acusado de extorquir e matar um traficante de drogas, está exposto e preso. Depois que o caso é longo, Michael encerra seu trabalho como advogado e se move para o campo Inglês, onde ele se torna um carpinteiro; Tommy é assassinado e bebidas John se à morte; nenhum deles ver seus aniversários 30.