Dois adolescentes de 1990 encontram-se em uma comédia de 1950 onde a sua influência começa a mudar profundamente esse mundo complacentes.

David (Maguire) e seu irmã Jennifer (Witherspoon) levar diferentes do ensino médio vidas sociais. Jennifer é superficial e extrovertida, David é introvertido e passa a maior parte do seu tempo a ver televisão. Uma noite, enquanto sua mãe (Kaczmarek) é longe, eles lutam pela TV; Jennifer quer um concerto, David quer assistir a uma maratona de Pleasantville, um preto e branco 1958 comédia sobre a família Parker idílico. Durante a luta, as quebras de controle remoto ea TV não pode ser ativado manualmente.

Um misterioso TV reparador (Knotts) mostra-se, quizzes David sobre Pleasantville, em seguida, dá-lhe um estranho controle remoto. As folhas reparador, e David e Jennifer retomar a luta. No entanto, eles estão de alguma forma transportada para o Parkers 'preto e branco sala Pleasantville. David tenta argumentar com o mecânico (com quem comunica através da televisão dos Parkers), mas só consegue o afastaram. David e Jennifer agora deve fingir que são Bud e Mary Sue Parker, o filho ea filha no show.

David e Jennifer testemunhar a natureza saudável da cidade, como um grupo de bombeiros resgatando um gato de uma árvore. David diz Jennifer eles devem ficar no personagem e não atrapalhar a vida dos cidadãos da cidade, que não percebem nenhuma diferença entre Bud e Mary Sue, e David e Jennifer. Para manter o seriado, Jennifer namora um garoto da escola, mas tem relações sexuais com ele, um conceito desconhecido para ele e todos os outros na cidade.

Lentamente, Pleasantville começa mudando de cor preto e branco para, incluindo flores e os rostos de pessoas que têm explosões de emoção experientes. David torna-se amigo de Mr. Johnson (Daniels), dono da lanchonete, e apresenta-o à arte moderna e colorida através de um livro da biblioteca, provocando nele um interesse pela pintura. Johnson e Betty Parker (Allen) se apaixonam, fazendo com que ela saia de casa, jogando George Parker (Macy), Bud e pai de Maria Sue, em confusão. As únicas pessoas que permanecem inalterados são os pais da cidade, liderados pelo prefeito, Big Bob (Walsh), que vê as mudanças alimentares nos valores de Pleasantville. Eles resolvem fazer algo sobre suas mulheres cada vez mais independentes e crianças rebeldes.

Como os moradores da cidade se tornar mais colorido, a proibição de pessoas "de cor" é iniciado em locais públicos. Eventualmente, um motim é desencadeado por uma pintura nu de Betty na janela de fonte de Johnson refrigerante. A fonte de soda é destruída, os livros são queimados, e as pessoas que estão "de cor" são perseguidos na rua. Como reação, os pais da cidade anunciar regras que impedem as pessoas de visitar a biblioteca, tocando música alta, ou com tinta que não seja preto, branco ou cinza. Em protesto, David Johnson e pintar um mural colorido em uma parede de tijolos, descrevendo o seu mundo, mas são presos. Levado a julgamento em frente da cidade, David e Mr. Johnson defender suas ações, despertando a ira e indignação suficiente em Big Bob que o prefeito fica colorido também.

Depois de ter visto a mudança Pleasantville irrevogavelmente, Jennifer fica para terminar sua educação, mas David usa o controle remoto para voltar ao mundo real.