Quando o amigo de uma mulher de longa data diz que ele está envolvido, ela percebe que o ama a si mesma ... e prepara-se para pegá-lo, com apenas alguns dias antes do casamento.

A mulher percebe que os amigos podem ser amantes, mas agora tem de convencer o amigo em questão nesta comédia romântica. Michael O'Neal (Dermot Mulroney) e Julianne Potter (Julia Roberts) estavam romanticamente envolvidos na faculdade, e depois de quebrar, eles conseguiram permanecer amigos. Durante anos, Julianne e Michael tiveram uma promessa de que, se ambos eram solteiros quando eles viraram 28, que iria se casar. Pouco antes de seu aniversário de 28, Julianne está lamentando o triste estado de sua vida amorosa, quando ela recebe um telefonema de Michael, que anuncia que tem uma notícia importante. Julianne está convencido de que Michael vai pedir-lhe para casar com ele, e ela está desanimado quando ele anuncia que está noiva de Kimmy Wallace (Cameron Diaz). Kimmy parece ser a mulher perfeita para Michael, ela é doce, bonita, brilhante, e adora Michael, e sua família rica é tão afeiçoado a ele como ela é. Mas agora que Julianne percebeu o quanto ela ama Michael, ela não está prestes a dar-lhe sem luta - e não tem medo de lutar sujo. Aliado desconfortável Julianne na batalha pelo amor de Michael é seu amigo e editor George Downes (Rupert Everett), um alegremente fora-da-closet homossexual que não está preparado, quando Julianne pede a ele para posar como seu namorado.