Sete anos atrás, um grupo de amigos fazer uma aposta que vai dar o bacharel último remanescente de uma tonelada de dinheiro. Agora, depois de perder uma tonelada de dinheiro em um cassino Vegas, Michael Delaney tem de chegar rapidamente a seu amigo Kyle casados ​​para que ele possa coletar o dinheiro do prêmio para pagar sua dívida.

A história diz respeito a um grupo de rapazes que fizeram um acordo para cada investir em um fundo, que seria pago ao bacharel últimos remanescentes do grupo. Michael Delaney, um cartunista, tenta obter o bacharel outro remanescente, Kyle Brenner, casado com uma policial escultural que Kyle disse que era a única que escapou, por isso Michael pode reivindicar o fundo para pagar uma dívida de jogo. Infelizmente, o policial escultural Kyle está tentando casar é a mulher de Michael caiu no amor com, Diretor de Natalie Parker. Michael, então, fica-se em todos os tipos de desventuras, de ser capturado por uma mulher jovem e sua avó com um fetiche BDSM bizarro (a jovem parece um bibliotecário tranquila, à primeira vista) para tentar recuperar testículo removido cirurgicamente Kyle, o tempo todo a tentativa de pagar sua dívida de jogo para o mafioso buzinou-off ameaçador com a venda de suas posses, aliviando-se de sua "Tomcat" status, superando seu medo de compromisso, e encontrar o verdadeiro amor.