Jake Roedel e Chiles Jack Touro são amigos no Missouri, quando a Guerra Civil começa. Mulheres e negros têm poucos direitos. Pai de Jack Bull é morto por soldados da União, para que os jovens se juntar aos Bushwhackers, irregulares leais a sul do país. Um deles é um homem negro, Daniel Holt, em dívida com o homem que comprou a sua liberdade. Eles escaramuça, então, passar longas horas escondido. Sue Lee, uma jovem viúva, traz-lhes comida. Ela e Jack Touro se tornam amantes, e quando ele está gravemente ferido, Jake escolta para o sul para uma fazenda seguro. Os Bushwhackers, liderada por homens estabelecidos na vingança, fazer uma incursão em Kansas. Aos 19 anos, Jake é pouco à vontade com a guerra. Como seus amigos morrerem um após o outro, ele deve decidir em que a honra se encontra.

Um conto complexo de alianças desconfortáveis ​​e hostilidades ao longo da fronteira do Kansas / Missouri, durante a Guerra Civil, Passeio com o Diabo abre em 1862. A história diz respeito Jack Touro Chiles (Skeet Ulrich), um filho orgulhoso do Sul pronto para lutar pela causa confederada depois que seu pai foi morto por tropas ianques. Amigo Chiles, Jake Roedel (Tobey Maguire), junta os Bushwhackers, um grupo de sulistas renegados alinhados com o Exército Confederado, mesmo que sua família apoia a causa União - que o coloca frente-a-frente com seu pai. Os dois jovens, usados ​​para o ritmo lento e estilo de vida da graça de classe privilegiada do sul, tornam-se guerrilheiros e passear pelo campo juntos, encontrando repentinas, atos chocantes e extremos de violência. Seus camaradas incluem valente líder Black John (James Caviezel), paranóico louco Pitt (Jonathan Rhys Myers), George cavalheiro (Simon Baker), e Daniel (Jeffrey Wright), um escravo lacônico anterior que inesperadamente fighs para o sul, apesar de sua corrida de lealdade absoluta a George - que os outros consideram-no com desconfiança. Os Bushwhackers esconder em um galpão perto da casa de Sue Lee Shelley (cantor / compositor / poeta Jewel), uma viúva grávida, cujo marido foi morto três semanas depois de seu casamento. Mais tarde, após um ato chocante e inesperado de violência, um número da equipe de homens com o Quantrill louco (John Ales) para organizar um ataque a uma fortaleza abolicionista, mas Jake descobre que sua consciência moral cada vez mais aguda, e dá os primeiros passos para namorar e começar uma família com Sue Lee no que parece ser um futuro muito diferente Guerra pós-Civil. Adaptado do romance de Ai para viver por Daniel Woodrell, Cavalgada com o Diabo foi dirigido por Ang Lee, cujo projeto anterior era um olhar muito diferente no passado da América, o drama 1970 doméstica A Tempestade de Gelo (1997).