Um homem embarca em cima de aposentadoria em uma viagem para o casamento de sua filha distante, apenas para descobrir mais sobre si mesmo e da vida do que ele jamais esperava.

Warren Schmidt está se aposentando de sua posição como um atuário com Woodmen do Mundo, uma empresa de seguros, em Omaha, Nebraska. Schmidt é dado um jantar de aposentadoria que parece trazer nenhum conforto. Schmidt acha difícil se adaptar a sua nova vida fora do trabalho, sentindo-se inútil. Uma noite, ele vê um anúncio de televisão sobre um programa de acolhimento para as crianças africanas, Plano de EUA, e decide patrocinar uma criança. Ele logo recebe um pacote de informações com uma foto de seu filho adotivo, um menino tanzaniano pequena nomeada Ndugu Umbo, a quem ele se relaciona com sua vida em uma série de cartas sinceras, caminhadas.

Schmidt visita o seu jovem sucessor para oferecer sua ajuda, mas a oferta é recusou educadamente. Quando ele sai do prédio, Schmidt vê os conteúdos e arquivos de seu escritório, a soma de toda a sua carreira, partiu para coletores de lixo.

Ele descreve a sua alienação Ndugu de longa data de Helen, sua esposa, que morre de repente de um coágulo de sangue no cérebro logo após a sua aposentadoria e sua compra de uma casa Winnebago do motor Aventureiro. Amigos chegam, juntamente com Jeannie, sua única filha, e seu noivo Randall Hertzel de Denver. Eles consolá-lo no funeral, mas Jeannie depois repreende-o para tomar sua esposa para concedido, como por se recusar a pagar integralmente para a Winnebago (ele queria o mais barato Mini Winni) e enterrá-la em um caixão barato. Ele pede para ela voltar por um tempo para cuidar dele, mas ela se recusa. Enquanto isso, Randall tenta seduzi-lo em um esquema de pirâmide.

Schmidt sente que Randall, um vendedor de colchão de água, é inadequada para sua filha, que ele se sente poderia fazer melhor. Depois que as folhas casal, Schmidt é superada pela solidão. Ele pára de tomar banho, dorme na frente da televisão, e vai às compras com um casaco sobre pijamas para carregar em alimentos congelados. No armário de sua esposa, ele descobre algumas cartas de amor escondidos divulgando seu caso há muito tempo atrás com um amigo em comum. Schmidt furiosamente confronta o amigo, amaldiçoando a traição.

A fim de encontrar algum controle de sua vida, ele decide fazer uma viagem sozinho em seu trailer de novo para ver sua filha e convencê-la a não se casar com Randall. Ele diz Jeannie ele saiu cedo para o casamento, mas ela deixa claro que ela não quer que ele lá até pouco antes da cerimônia.

Schmidt visita locais de seu passado, incluindo sua cidade natal e campus universitário. Sua casa de infância foi substituída por uma loja de pneus. Enquanto em um acampamento do reboque, ele é um dos convidados do jantar de um casal amigável e simpático. Schmidt faz a passagem para a esposa, e foge em terror quando ela rejeita veementemente seu avanço. Schmidt depois perdoa a Helen tarde para o caso e pede desculpas a ela por seus próprios fracassos como marido.

Sentir-se cheio de propósito após perdoar sua esposa, Schmidt chega em Denver com a intenção de parar de casamento de Jeannie. Ele fica na casa de Roberta, a mãe de Randall. Ele se encontra socialmente estranho Randall, a família fora de colocar e tenta, sem sucesso, dissuadir Jeannie do casamento. Schmidt joga fora as costas depois de dormir em colchão d'água Randall, Jeannie irritante. Schmidt depois foge para sua Winnebago depois Roberta faz um passe para ele em uma banheira de hidromassagem. No dia seguinte, Schmidt, sob a influência de oxicodona, frequenta o casamento e faz um discurso tipo no jantar, escondendo sua desaprovação.

Antes de sair de Denver, Schmidt compõe uma carta para Ndugu. Schmidt perguntas que ele tem realizado na vida, lamentou que em breve será morto, que sua vida não fez diferença a ninguém, e que, eventualmente, será como se ele nunca existiu.

Uma pilha de e-mail está esperando por ele em casa. Schmidt abre uma carta de Tanzânia. É a partir de uma freira, que escreve que Ndugu é analfabeta mas aprecia letras de Schmidt e apoio financeiro muito. Uma pintura desenhado por Ndugu é fechado, mostrando duas figuras sorridentes, um grande e um pequeno, de mãos dadas em um dia ensolarado. O filme termina com Schmidt chorando como ele olha para ela.