Um homem recém-casado que acredita que ele está acabado de se atrelado à mulher perfeita encontra outra senhora em sua lua de mel.

Ao 40 anos de idade, San Francisco bacharel Eddie Cantrow (Ben Stiller) assiste ao casamento de sua ex-noiva - e está sentado à uma "tabela de singles" cheia de crianças - ele percebe que talvez ele tem sido muito exigente na sua vida amorosa , e é hora de sossegar. Felizmente, ele não tem de comprometer seus padrões quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma loira, engraçado e atraente que faz a pesquisa ambiental para a vida. Empresa de Lila quer mudar-la à Europa, mas só porque ela é única - não forçar os casais para arrancar-se. Então Eddie às pressas propõe a ela, mesmo que eles só namoram há seis semanas. Mas no momento em que troca de votos, Eddie começa a notar arestas Lila e hábitos irritantes, que tinham permanecido escondidos debaixo de seu exterior perfeito. Sua Cabo San Lucas lua de mel sai para um começo difícil cheio de singalongs pop desafinada e revelações surpreendentes sobre trabalho de Lila e seu passado. As coisas só pioram para um Eddie confuso quando ele conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma Midwesterner em Cabo para uma reunião de família - e começa a desejar que ele estendeu um pouco mais. The Heartbreak Kid é Peter e Bobby Farrelly refilmagem da comédia de 1972 de Maio de Elaine de mesmo nome, estrelado por Charles Grodin.