A swinger à beira de ser um idoso com um gosto para as mulheres jovens se apaixona por uma mulher realizada perto de sua idade.

Harry Sanborn (Jack Nicholson) é um rico magnata da música New York, que tinha o hábito de 40 anos de namoro mulheres com menos de 30, incluindo a sua mais recente conquista, Marin Klein (Peete). A unidade de dois para sua mãe Hamptons casa de praia com a expectativa de estar sozinho, mas são surpreendidos pela mãe de Marin, Erica Barry bem sucedido dramaturgo (Keaton), que está lá com sua irmã Zoe (McDormand).

Depois de um jantar estranho, a noite se transforma desastroso quando - durante as preliminares com Marin - Harry tem um ataque cardíaco e é levado às pressas para um hospital. O médico, Julian Mercer (Reeves), diz a Harry para ficar perto por alguns dias, assim que Harry acaba ficando com a Erica. Suas personalidades colidir e para fazer arranjos de vida estranhas = até que comecem a se conhecer. O fato de que Harry está namorando a filha e que Julian caiu para Erica deixar os dois lutando para lidar com relacionamentos.

Marin e Harry concorda em se separar. Ele e Erica passar mais tempo juntos e finalmente consumar seu relacionamento. Harry descobre que sua saúde melhorar significa que ele não tem mais que ficar com Erica, então ele vai para casa.

Marin recebe a notícia de que seu pai, Erica o ex-marido, a quem Erica ainda permite a dirigir suas peças, está se casou novamente. Embora Erica não é afetada pela notícia, Marin é devastada e pressões de sua mãe para acompanhá-la para um jantar em família. Erica é a vida do partido, até que ela vê Harry em outra mesa com outra mulher. No argumento que se segue, Harry sofre do que ele acredita que é um outro ataque do coração, mas ele é informado pelo médico ER jovem, Dr. Martinez, que o trata como seu pai, que era apenas um ataque de pânico.

Embora ela está inconsolável, Erica figuras que esses eventos seria ótimo para usar em um jogo. Harry ouve sobre ele e corre para o teatro NYC onde está sendo ensaiada. Apesar de suas negativas, é rapidamente óbvio que ela tem usado os detalhes mais pessoais de seu caso na peça. Erica friamente rebate insinuações todos os que ele se preocupa com ela e sugere que sua personagem vai morrer no jogo para uma risada. Ele, então, tem um outro ataque de pânico e é novamente tratada pelo Dr. Martinez, que avisa que ele precisa aprender a "descomprimir".

Seis meses passam. Jogo de Erica é um enorme sucesso. Harry paga Marin uma visita para pedir desculpas por qualquer coisa que ele já fez para magoá-la. Ela responde que ele não era nada, mas bom para ela e felizmente lhe diz que ela está grávida e tem um novo marido. Harry expressa um desejo de ver Erica. Marin diz a ele que sua mãe está em Paris comemora seu aniversário. Harry decide surpreender Erica. Lembrando como eles haviam planejado passar uma vez seus aniversários juntos lá, ele aparece no restaurante parisiense onde ela está sentada em uma mesa. Harry explica que, nos últimos seis meses, ele estendeu a mão para todas as mulheres que ele já teve casos com, e apesar de repetidamente rejeitado a princípio, finalmente irrompeu. Todos eles tinham idênticas histórias duras que o ajudaram a aprender "Cheguei a ser eu." Ele diz Erica que sua viagem para encontrá-la foi o último e mais longe. Julian aparece. Tudo junto, Erica tem estado à espera no restaurante para Julian, que ela agora está namorando.

Harry e Erica se dar bem durante o jantar, mas parte de fora do restaurante. Enquanto ele está olhando com mágoa sobre o rio Sena, ("Adivinhe quem finalmente consegue ser a garota", ele diz para si mesmo) Erica puxa para cima em um táxi. Ela explica que Julian descobriu o que estava acontecendo entre eles e decidiu se afastar para deixar Erica estar com Harry. Harry explica que sua pesquisa nos últimos seis meses, fez perceber que ele realmente ama Érica. Harry e Erica beijar.

Um ano mais tarde, em um restaurante de Nova York, Erica e Harry, agora casado, com Marin, seu marido e seu novo bebê, como uma grande família feliz.